화학과 배한용 교수 연구팀, 새로운 시너지 유기촉매 반응 시스템 세계 최초 개발

- 네이처 커뮤니케이션(Nature Communications)에 5.16(월) 발표

- 새로운 친환경 의약품 원료물질 합성방법 개발

[사진] 배한용 교수, 프리트위시 고스와미 박사, 박진현 박사과정생, 조성연 석사졸업생(왼쪽부터)

성균관대학교(총장 신동렬) 화학과 배한용 교수 연구팀이 물에서 가속화되는 새로운 시너지 유기촉매 반응(syngergistic organocatalysis) 시스템을 세계 최초로 개발했다.

3개의 탄소 치환기와 단일 아민 작용기로 연결된 사치환된 탄소원자인 알파-삼차아민 작용기는 다양한 의약품과 천연물의 중요한 구조임에도 불구하고, 화학구조에 대한 합성법은 매우 어려운 난제로 여겨졌으며 그 방법이 많지 않았다.

이에 연구진은 생체촉매반응을 모방해 물에서 작동하고 반응의 속도가 현저히 빨라지는 알릴화 유기촉매반응에 의해 알파-삼차아민을 매우 획기적으로 합성하는 방법론을 고민했으며, 친환경적이며 높은 효율로 생성물을 만들어 낼 수 있음을 밝혔다. 특히 손쉽게 입수할 수 있는 케톤을 시작물질로 하여 소수성 브뢴스테드-산과 스퀘어아마이드 촉매의 시너지 활성화에 의한 강력한 촉매 시스템을 개발했다. 또한 향후 이를 실제 제약산업에 적용할 수 있도록 효율적인 확장을 가능하게 했다.

배한용 교수는 “물에서 금속을 전혀 포함하지 않으면서도 알릴기를 지닌 알파-삼차아민을 합성할 수 있는 촉매반응기술은 획기적인 결과이다. 특히 생체반응과 같이 수소결합 공여체가 반응의 가속화에 있어서 매우 중요한 역할을 하는데, 본 연구실에서는 이러한 시너지 유기촉매에 의한 활성화 연구를 중점적으로 진행할 예정이다”고 밝혔다. 또한 "2021년 노벨화학상 수상에서 알 수 있듯이 의약품 합성에서 유기촉매의 중요성이 강조되고 있다. 비독성이고 환경친화적인 본 연구결과가 다양한 제약 및 화학산업에 널리 활용되기를 기대한다"고 밝혔다.

본 연구에는 공동1저자로 프리트위시 고스와미 박사, 조성연 석사졸업생, 박진현 박사과정생이 참여했으며, 연구 성과는 과학분야 세계적 권위의 학술지인 Nature Communications에 5월 16일(월) 게재되었다.

※ 논문 : Efficient Access to General α-Tertiary Amines via Water-Accelerated Organocatalytic Multicomponent Allylation" Nature Communications 2022, 13, 2702