자연과학대학 화학과 윤재숙 교수 연구팀은 이번 연구에서 구리 촉매를 이용한 α-카이랄 알킬붕소 화합물의 효율적 비대칭 합성법 개발에 성공하였다. 

카이랄 알킬붕소 화합물은 정밀화학 분야에서 다양하게 이용될 수 있는 매우 유용한 합성 중간체이기 때문에, 2000년대 중반 이후부터 학계 및 산업계로부터 많은 주목을 받아왔다. 최근까지도 해외 유수의 연구 그룹들이 카이랄 알킬붕소 화합물의 합성법 개발에 대한 연구결과들을 발표해오고 있지만, 여전히 많은 한계점들을 보여 왔다. 

이번 연구에서는 저렴한 구리 촉매를 이용하여 온화한 조건에서 카이랄 알킬붕소 화합물을 연속반응을 통해 높은 수율과 뛰어난 광학선택성으로 합성할 수 있었다. 뿐만 아니라 개발된 합성법은 원자경제성(atom economy) 측면에서도 매우 효율적이었으며, 기존의 합성법으로는 접근하기 어려운 α-카이랄 알킬붕소 화합물을 효율적으로 합성했다는 점에서 연구 가치가 매우 크다.

또한 α-카이랄 알킬붕소로부터 광학활성 화합물인 (S)-massoialactone을 손 쉽게 합성함으로써 본 합성법의 실질적 유용성이 입증하였다. 탄소-붕소 결합의 다양한 유기적 변환이 가능하여 카이랄 α,β-불포화 δ-락톤과 같은 중요한 생리활성물질의 골격을 가진 의약품들을 합성하는데 있어서 본 합성법은 매우 유용한 합성도구가 될 수 있을 것으로 기대된다. 

이 연구에는 한정태 (석박통합과정)과 장원준 (석박통합과정)학생이 제1저자(공동)로 참여하였으며, 연구결과는 화학분야 세계적 권위의 학술지 ‘Journal of the American Chemical Society'에 2016년 11월 23일자 논문으로 게재되었다.

이 연구는 한국연구재단이 추진하는 중견연구자 지원사업 및 기초연구실 지원사업의 지원으로 수행되었다.

*논문명: Asymmetric Synthesis of Borylalkanes via Copper-Catalyzed Enantioselective Hydroallylation